五年級生，金門榜林出生，定居基隆的許懷平，與基隆姑娘結婚後，基隆成為他的第二故鄉，原鄉異鄉皆為夢鄉。
許懷平幼年時，因從事貨運業的許父經營有道，豐厚收入讓一家人生活無憂無慮，胡鬧的他常令老師頭疼，國小五年級時，許父開車運貨當中發生車禍，隨行兩位員工身受重傷，許母力傾家產協助治療並得以痊癒，許家因此家道中落，卻也點醒許懷平好玩的心，這個轉捩點讓他開始懂事，並明瞭用功的重要，在啟蒙老師翁國防指導下，各項功課相繼加強，並紮下好的基礎，家境衰敗讓他明瞭唯有考上國立大學方可節省生活開銷，也因此在國中高中皆能保持好成績，進而負笈台灣，就讀國立臺灣海洋學院航運管理系。城中時地理老師常說您們是鐵我是鋼的名言讓他牢記在心，首度離鄉背井，百鍊鋼的許懷平，展開獨立自主新生活，孤寂卻自強，大學期間立下功課第一生活守則，為開源節流，許懷平省吃儉用外，也尋找可打工機會，還因清晨送報未能返鄉為外祖母奔喪而深感遺憾。學校同宿舍好友為基督教徒，假日經常陪同一起去教會做禮拜，並教小朋友數學功課，親近教會讓他學習感恩，享受喜樂。他很感謝大姐經常接濟生活費用，家人的關懷讓他甜蜜在心，同時更加努力。
大學畢業後，許懷平服預官役，隨著眾多30期預官前往復興崗受訓，政戰幹部四大信條「吃人家所不能吃的苦、冒人家所不敢冒的險、負人家所不肯負的責、忍人家所不願忍的氣」不僅高聳校園，也是長官訓勉的重點，他感受到這個信條與金門人忠誠樸實精神類似，同時也視為座右銘自勉，結訓後他擔任連輔導長職務，並因工作認真而榮獲師級連隊績優輔導長表揚。
許懷平退伍後先在船公司短暫任職，隨即報考法務部調查局查核班第21期，進而參加乙等特考優等考試及格，1984年6月分發至基隆港務局（棧埠管理處）服務，基於生涯規劃，1989年他又轉任業務人員，由基層（倉庫）裝卸管理員做起，許懷平憑藉著金門人「忠誠樸實」精神，一步一腳印，升到9職等主管職務。工作認真，猶不忘吸收新知，有意再深造，遂於2000年考上母校航運管理研究所，重拾學生夢，卻無礙他對現有工作的專注和努力。2012年3月1日獲首任航港局局長黎瑞德提攜，擔任秘書室專門委員並兼國會聯絡人工作。
許懷平1986年結婚，為便利探望由金門遷來永和住的雙親，於1989年方在中和買下第一棟房子，雖然常得職場家庭兩地奔波，他卻樂此不疲。許家兩老晚年長期皆受重病困擾，父親患重度失智症，母親則二度中風，家中兄弟姐妹孝心不減，共同分攤醫療費用，身為長子的他，更承擔著應有的責任，兩老的服侍經驗讓他對於金門的老人照護醫療體會極深，金門子弟對於老人家的孝心比各縣市格外辛勤並讓人動容。
擔任國會連絡人期間，許懷平相繼認識許多金門鄉親，特別是在立法院遇到昔日小學老師李秉團老師，以及總務處長黃炳中和眾多鄉親，也觸動他內心更多金門鄉誼，在黃炳中邀請下，他先加入中華民國金門旅台公共事務協進會，共同關懷金門生活議題，同時又在許丕平推薦下，加入中華民國金門珠浦許氏宗親會，與旅台金門許氏宗親有更多熱情互動，這兩個鄉團，一個關懷家鄉金門，一個關照許氏宗親，無私無我，熱血沸騰，值得肯定。
103年9月15日，許懷平工作表現深受長官肯定，調升交通部航港局秘書室主任，服務交通部單位二三十年，對於解決台金交通問題始終關懷的他，以澎湖馬祖為例，各自交通部獲得新台幣十五億撥款，購置台華輪與台馬輪以往來台澎與台馬之間。而金門政府亦可比照實施，向交通部申請購置郵輪，除可以第二航道的概念，抑制飛機票漲價，同時開闢台金藍色公路，平常作為台金定期航線，亦可開拓台廈航班，作多元功能運用。當下，兩岸交流互動頻仍情況，金門似乎應好好把握現在優勢。
回想公職生涯，許懷平始終本著金門人「誠摯樸實、苦幹實幹」精神認真做事，謹守本分，一切隨緣。身為金門人，他以能為故鄉默默付出為榮，他認為金門昔日為富貴貧賤四島中的貴島，在擁有悠久歷史文化與優厚社會福利現況下，有條件建立一個富而好禮的社會，重現昔日海濱鄒魯盛況。而這個期待，在金門鄉情網路遍及海內外的情況下，似乎可行，並為期不遠。(金門旅台公共事務協進會推薦）