漢末時期，曹操（155-220）、劉備（161-223）曾經擁有一段深厚的情誼，結局，曹操卻成為劉備背叛的對象，雙方分道揚鑣，各建基業。說自己好相處的人，常常不好相處，反倒需要別人的容忍、寬待，因為沒有自覺；綜觀劉備一生，他卻是一位很好相處的人，而且劉備的很好相處是訴諸實踐的，否則關羽（160-220）、張飛（167-221）兩位當代的「萬人敵」不至於死忠追隨，奔波大江南北。
劉備與曹操的友誼，無疑是一個很大的反例。為什麼發生這個狀況，陳壽《三國志．蜀書．先主傳》「評曰」給予一個答案：「（劉備）機權幹略，不逮魏武，是以基宇亦狹。然折而不撓，終不為下者，抑揆彼之量必不容己，非唯競利，且以避害云爾。」若論能力，劉備的機權幹略不如曹操，可是劉備始終不願意臣服曹操，折而不饒，力拼到底，原因不僅僅是兩人競爭政治利益的因素，也跟躲避自身的危害相關。
富翁不跟乞丐同樣見識，反倒願意禮讓乞丐，卻跟同樣是富翁的鄰居相處不善。同類有時相近，有時相斥。雙方尊卑不同、高下有別，相處起來，彼此都能找到自己合適的位置。若雙方主觀認知上都認為彼此屬於差不多的位階，有時候關係反而緊張。至於兩人的價值觀不同，劉備親附漢室，曹操終究要背棄漢室，還未必是兩人交惡的真正因素。似是而非。畢竟一個人想要排擠另一個人，多少要套一個冠冕堂皇的理由，或者找一個能夠說服第三者的藉口。
愛、恨是一體兩面，有多恨就有多愛，歸根究底都很在意對方。
曹操有多愛劉備？陳壽在〈先主傳〉記載，「呂布惡之，自出兵攻先主，先主敗走歸曹公。曹公厚遇之，以為豫州牧。」劉備投靠曹操的時候，除了名聲，其他幾乎一無所有，曹操還願意給予劉備一個豫州牧的榮銜。再來，同樣是〈先主傳〉記載，「是時曹公從容謂先主曰：『今天下英雄，惟使君與操耳。本初之徒，不足數也。』先主方食，失匕箸。」兩個男人小酌一番的場景，多麼美好的畫面。接下來，〈先主傳〉曰：「五年，曹公東征先主，先主敗績。曹公盡收其眾，虜先主妻子，并禽關羽以歸。」曹操當然知道關羽遲早要離開，留著關羽的性命，不無可能是避免跟劉備徹底決裂。
接下來轉捩點出現了，劉備敗逃之後投靠袁紹（154-202），把當年曹操的圖謀都一一道出。想當初曹操是多麼信任劉備。《英雄記》：「曹操與劉備密言，備泄之於袁紹，紹知操有圖己之意。操自咋其舌流血，以失言戒後世。」曹操咬舌流血，不僅僅是警戒失言，同時是一個愛恨糾結的表現。等到機會來臨，曹操近乎瘋狂地要追捕劉備，〈先主傳〉曰：「曹公以江陵有軍實，恐先主據之，乃釋輜重，輕軍到襄陽。聞先主已過，曹公將精騎五千急追之，一日一夜行三百餘里，及於當陽之長。」曹操不假手他人，不惜萬金之軀，親自率領五千精騎，一日一夜行軍三百餘里，這不僅是如陳壽記載的害怕劉備逃往江陵而已，背後正是極度又扭曲的愛所迸發出來的力量。
曹操較劉備早兩、三年過世，根據《魏書》記載，「（劉）備聞曹公薨，遣掾韓冉奉書弔，并致賻贈之禮。文帝惡其因喪求好，荊州刺史斬冉，絕使命。」曹、劉兩家不共戴天之仇，劉備絕對不是「因喪求好」，而是曹操跟他曾經交情匪淺。
曾經、曾經，關羽想要殺掉曹操，《華陽國志》曰：「後先主與（曹）公獵，羽欲於獵中殺公。先主為天下惜，不聽。故羽常懷懼。」劉備為什麼阻擋，別忘記曹、劉曾經存在著一段「如膠似漆」的感情，兩人都擁有過機會殺掉彼此，只是彼此都手軟。他們不是真的要取對方的性命，只是希望得到對方真心的肯定。