小時候穿怎樣的鞋子已記不清楚，倒是木屐還有印象。香港灣仔菜市場有一家商店，擺了各種顏色的木屐，兒童穿的木頭表面漆有卡通人物，選好後，老闆會為你釘上一片與腳掌同寬的膠皮，算是完成一雙「鞋子」。在家裡經常穿，到附近雜貨店買東西也穿，來台時，媽媽特地買了一雙新的帶過來。
小學時讀的是軍人子弟學校，有鞋穿感到很滿足，因為當地的學童有些是打赤腳上學。我記得穿的鞋叫「萬里鞋」，是黑色，生膠鞋底的帆布鞋，連鞋帶也是黑的，樣子很醜。當時台灣物資缺乏，如果鞋底磨穿，可以熱燙一層膠繼續穿，街上可見到挑著擔子為人補鞋的師傅。後來教育部規定上學必須穿鞋子，窮人家的小孩多將鞋子掛在脖子上，等進校門的時候纔套到腳上。
初中時生活變得稍微好一點，班上的同學大多數穿「中國強」或「牛頭牌」的球鞋，我穿的則是父親帶回來的國軍黑膠鞋，它的形狀和顏色都很土氣，令我很不開心。高中時我終於有一雙「中國強」的黑球鞋，當時全台北市的省中僅有成功中學是穿白球鞋，非常好看，班上有同學忍不住穿白球鞋來學校，結果被軍訓教官警告，第二天見他用鞋油塗成黑的去訓導處補檢。
當年皮鞋是大人們參加婚宴或正式場合纔捨得穿的行頭，小孩子能有一雙皮鞋是無比幸福的事。說到皮鞋，一定會想到「生生皮鞋」。這家店在上海本來是賣帽子，1951年徐氏兄弟在北門口開始賣皮鞋，後來搬到衡陽路與延平南路之交的「菊元百貨」一樓，從此大紅大紫，到處打廣告，建立了高級皮鞋的品牌。1955年，大樓掛起第一屆「軍人節」的巨幅海報，「生生皮鞋」立即響應敬軍活動，以特惠折扣賣鞋給三軍將士，後來也發行了禮券。
衡陽路上最早的鞋店不是「生生皮鞋」，而是1951年已經進駐的「中國皮鞋」，祇是生意敵不過前者就消失了。1952年，宜蘭人羅水木典當手錶，以換來的120元創業，從擦鞋到賣鞋，因創立「阿瘦皮鞋」(A.S.O.)成為傳奇人物，由於一路走來，堅持品牌形象，在2005年榮獲經濟部頒發台灣第一張的「鞋業楷模」獎牌。1961年，中華商場拔地而起，有些皮鞋店陸續聚集在信棟，面向鐵道的一側，哥倫比亞唱片行的樓上曾經有過一家佔四個店面的BIGI鞋店。
我的第一雙皮鞋是父親帶回家的陸軍鞋，硬梆梆的皮革很容易刮傷腳跟，縱使用蠟燭去打滑，穿了襪子一樣會打腳。服役時分發到陸一特的空降部隊，沉重的傘兵靴共有12個鞋孔，穿脫都很費事，最怕的是夜間緊急集合，兩腳奮力插入靴子裡來不及繫滿鞋帶就往外跑。放假出營門時，換穿那一雙帶到部隊的舊皮鞋，忽然感覺輕盈無比。
大學二年級賺到一筆獎學金，終於東挑西揀，買下一雙屬於自己的皮鞋，那時流行一種後跟釘上一塊鐵片的「咯咯鞋」，走起路來像憲兵的軍靴，敲擊在地面會發出答答的聲音，頗受耍酷的年輕人所喜愛。因為父母不准買這種鞋，祇好挑選中規中矩的款式，那雙在遼寧街買的鞋尚稱牢固，雖鞋面有點褪色，卻一直穿到畢業為止。
有了皮鞋，隨之而起的是擦鞋和補鞋的行業。住在香港時街上常看到提著擦鞋箱的同年齡孩童，媽媽警告我如果不好好唸書，將來就會變成「擦鞋仔」。後來這種低報酬的擦鞋業可見在許多火車站，他們都是用鑽石鞋油打理鞋面，一擦就亮，聽說已停產，市面賣的都是奇偉牌(KIWI)。至於在固定場所提供服務的，最早在西門町有一家「國際擦鞋社」，根據文史專家莊永明的記述，今日百貨對面曾經有一家「美心觀光皮鞋清拭中心」(MAXI)，不僅播放音樂，還招待咖啡，應該是最高級的。
皮鞋穿久總會脫線、掉跟，因此修理皮鞋的行業仍舊存在。我印象最深刻是士林神農宮附近的一個修鞋匠，他是退伍的老兵，手很靈巧，窩在一間民房的角落許多年。他令我尊敬不已他每逢雙十國慶和元旦，都會製作海報，放在攤位的旁邊，儘管寫的字、作的畫不怎麼好看，卻是凡塵稀有。1996年7月，我第一次返回少小離開的香港，在灣仔皇后大道東尋根，驀然發現50幾年前媽媽去修鞋的「方記革履」還在原處，肯定已是第三代了。
1970年代末期，台灣開始流行穿馬靴，去美國讀書前也趕時髦，花掉4千元，在廈門街訂製一雙純手工的長統皮靴，算是最奢侈的一次買鞋。那雙鞋我祇在冬天下雪天時穿，所以壽命超過20年。因為我在賣場發現美國的帆船鞋(boat shoes)非常好穿，既輕巧又不退潮，從此成為我最喜愛的便鞋，每次除役都是換鞋不換款。
我自認是很不講究穿著的人，一雙皮鞋和一雙球鞋也就夠用，不像女士小姐們有「百足動物」的購物癖。結婚前為老婆在沅陵街買了一雙粉紅色的高跟鞋，婚後因不喜歡把時間花在百貨公司，且怕她反覆到各家商店比價，腳快要走斷，早就失去陪她逛街的耐性。沅陵街原是賣繡花布鞋的，後來轉型為皮鞋街，全盛時期鞋店佔領了半條街，1965年，廖肇三的「華兒美女鞋專賣店」在此發跡，迄今仍佇立不搖。
某年，兩個兒子合送我一雙Timberland的經典黃靴，當作生日禮物，那雙鞋應該是我唯一穿過的名牌，陪伴我出國觀光旅遊，走遍好幾個國家。除此，價格與皮鞋相當的La New和Nike，那種鞋店幾乎是裹足不前。
談到鞋的故事，我想起民謠詩人巴布‧狄倫的「隨風而逝」歌詞：How many roads must a man walk downbefore you call him a man? 畢竟我在世路已經一步一腳印，走了很多的路，雖然未必平順，但尚未走完。