林策勳《從伯祖嘯雲公傳》說金門林樹梅生平與兩位文士最友善，「以道德文章相切劘」（《浯江林氏家錄》，1955年家印本），一為金門呂世宜，一為澎湖蔡廷蘭。廷蘭（1801-1859），字香祖，學者稱秋園先生。其先為金門瓊林望族，明季遷至澎湖，遂為澎湖人。道光二十四年（1844）進士，署豐城縣知縣。有《惕園詩鈔》、《海南雜著》等。
據陳益源教授考證，蔡廷蘭道光五年（1825）回金門瓊林祭祖（《蔡廷蘭及其〈海南雜著〉》，里仁書店，2006年版）。這一年，林樹梅年十八，蔡廷蘭二十五。林樹梅隨父駐守澎湖，蔡廷蘭與林樹梅定交。蔡廷蘭《林君瘦雲四十初度壽言》：「道光乙酉，君年十八，侍父武義都尉官澎湖。余愛其才器奇傑，遂與訂交。」（林策勳輯《浯江林氏家錄》，1955年家印本）從此，兩人開始長達二十多年的交往。
道光十年（1830），周凱為興泉永道觀察。周凱，富陽人，字芸皋。「未幾，同事周芸皋師，問學切摩，心益相厚。」（蔡廷蘭《林君瘦雲四十初度壽言》）十一年（1831），澎湖夏六月旱，秋季又遭颶風襲擊，民不聊生，蔡廷蘭有詩紀之：「四月下種六月旱，旱氣蒸鬱為蝗螟。七八九月鹹雨灑，腥風瘴霧交迷茫。旱季晚季顆粒盡，饑死者死亡者亡。」（《巡道周公有社倉之議言事者慮格於舊例概然力任其成立賦〈撫恤歌〉六章發明于道人心之應淋漓淒惻情見乎詞用述其意更為推衍之續成長歌一篇》，《全台詩》第四冊，頁393-395）。澎湖通判蔣鏞馳書求救（詳林樹梅《澎湖施賑圖歌送蔣懌?司馬歸楚·序》，《嘯雲詩鈔》卷四）。次年春，周凱奉命往澎湖賑災，蔡廷蘭作《請急賑歌》四首（《全台詩》第四冊，頁396、397），周凱作《撫恤六首答蔡廷蘭》（《全台詩》第四冊，頁352-355）、《再答蔡生》（《全台詩》第四冊，頁334）、《送蔡生臺灣小試》（《全台詩》第四冊，頁342）贈蔡廷蘭，又在《留別八首和徐幼眉大令必觀見贈》其七（《全台詩》第四冊，頁341）、《寄臺灣遠山觀察慶詩以代柬》（《全台詩》第四冊，頁343）反復及之。《撫恤六首答蔡廷蘭》其四略云：
蔡生澎湖秀，作歌以當哭。上言歲凶荒，下言民煢獨。防患思社倉，加賑乞萬斛。悲哉蔡生言，淋浪淚滿幅。讀書以致用，進生話款曲。
周凱于道光十二年「二月十八日抵澎湖，三月十二日回廈門，著有《澎湖紀行詩》二卷。」（《自纂年譜》，《內自訟齋文集》卷首）這一年，林樹梅亦作有《贈澎湖蔡香祖茂才》詩，詩云：
苦旱田難種，驚濤網莫施。天教山海困，人歷夏秋饑。蔡子如傷切，陳詞乞賑悲。從來負憂樂，都在秀才時。（《嘯雲詩鈔》卷二）
林樹梅此時在廈門玉屏書院從周凱治古文。周凱在賑災澎湖的一個月中作了許多詩，編就《澎湖紀行詩》二卷，周凱最為感動的大概就是蔡廷蘭執著要求加大賑災力度，救民於倒懸。周凱回廈門後，諸生一定讀過這些詩，聽過周氏講述蔡廷蘭的事，何況蔡廷蘭祖上還是金門人，故林樹梅有詩贈蔡廷蘭。
道光十八年（1838），林樹梅從臺灣鳳山曹瑾幕內渡，遇風，飄到福建銅山（今東山），輾轉回到金門，又返回廈門取行李，遇蔡廷蘭，蔡贈《海南雜著》，樹梅作《題蔡香祖孝廉海南雜著》：
一夜神風為送行，炎方景物紀歸程。天教邊海開文運，我已輸君得遠名。香祖飄舟至交址，由陸回閩。樹梅亦航海飄至銅山，幾陷不測。客路共流千載淚，師門重話十年情。香祖亦受知芸皋夫子。他時更憶鴻泥跡，語到驚人夢亦驚。（《嘯雲詩鈔》卷三）
道光十六年（1836），蔡廷蘭由澎湖往內地省試，遇大風，遠漂至越南，登岸後歷經千辛萬苦，四個月後回到福建，寫下了著名的《海南雜著》，先後為之題詩者眾。林樹梅《戊戌內渡記》記載他們的相遇：
途遇蔡香祖孝廉，旋將歸澎湖，而之臺灣。出示所刻《海南雜著》，自敘航海飄風至越南國，其涉險生還情事歷歷。樹梅因書此相質，為《戊戌內渡記》云云。
蔡廷蘭從澎湖漂到越南，林樹梅從臺灣府城漂到銅山，九死一生，所遭遇的航海險惡大體相同。道光十二年周凱往澎湖賑災，蔡廷蘭受知于周氏，所以，林樹梅與蔡廷蘭又是同門。「十年」，為約數，樹梅道光十五、六年間林樹梅隨父在澎湖至此次在廈門會面，已經超過十年。林樹梅剛剛從臺灣內渡，寫就《戊戌內渡記》。此次會面，林樹梅便以此文相質。
道光十七年（1837），周凱卒於臺灣，年五十九。道光二十九年（1849），周凱主纂的《廈門志》擬付梓，陳化成為之敘；《廈門志》的付梓，林樹梅和蔡廷蘭當亦參與其中。道光二十一年（1841），周凱的門生們又謀梓周凱文集，林樹梅《書高雨農夫子〈抑快軒文集〉後》：「周師集，樹梅已與呂西村、蔡香祖兩孝廉商校成刻，俾一二同志得以先睹為快矣。」（《嘯雲文鈔》卷八）此文作于高澍然卒後當年，即道光二十年（1840），就是說在此之前，林樹梅已經和呂世宜、蔡廷蘭等商定刻周凱《內自齋文集》之事。林豪《澎湖廳志》記載更加詳細：
金廈門下士林樹梅輩議刻《內自訟齋文集》，鳩資助費。廷蘭銳身自任，移書臺地同門生施進士瓊芳等曰：「吾師素負知人愛士，目今此事宜各盡心力，庶彰吾師之明；豈可諉之樹梅、使私為己責哉？」（頁106，臺灣銀行研究室，1963年版）
按：《內自訟齋文集》封面有「道光庚子八月開雕板藏愛吾廬」十三字。」愛吾廬」，金門呂世誼齋名。無論是林樹梅還是蔡廷蘭，抑或是呂世宜，都爭相以刻印周師的文集為己任，同門的情誼之深，使人感動。
道光二十七年（1847）夏，蔡廷蘭取道廈門之官，林樹梅四十歲，諸友人囑廷蘭為之作壽言。這篇壽言除簡要介紹林樹梅的生世外，記敘以下幾件事：一是奇聞佚事，如好急人患，輕財喜施，及嗚嗚吹鐵笛之類。二是在臺灣鳳山幕協助曹瑾治縣：「賑饑，築城，練鄉勇，擒劇賊，大興水利，撫輯生番，學校、兵、農次第修舉，民情以和。」三是鴉片戰爭時在廈門從軍，「所條上諸策，有可防寇患，衛鄉里，率抵掌莊論，務求便民」，人稱其為宋代陳亮一流的人物。四是記其工詩古文詞，能作小畫，工篆刻，篤于師友之情，為周凱、高澍然刻遺集。五是奉養本生母，以妾所生子複陳姓，由此「可觀君孝思」。最後，壽言說樹梅「賦性磊落易直」，弗諧於俗，不偶於世，「然而，天生此才，必不使空老戶牖，他日憑藉尺寸，其所至豈可量哉」！此文與其說是壽言，不如說是林樹梅的小傳，非至交者不能寫出這等刻畫性格傳神、鉤勒四十年大事準確的文字。後來，林樹梅族孫林策勳為作《從伯祖嘯雲公傳》，其精彩生動處，大多源於此篇《壽言》。蔡廷蘭最後說：「余與君交久最深，分宜為壽，顧不敢以膚廓壽，複不欲效時俗壽，則請掇拾見聞，以告世之知君、而亦願壽君者。」此言不虛。只是不幸得很，在林樹梅過完四十歲之後的第四年，便鬱鬱而終。林樹梅的父親林廷福還活到五十四歲，林樹梅的壽命比他還短了十年，如果僅僅從其少年開始就隨父奔波四方、過於辛苦來找原因，這樣的分析似乎過於簡單。蔡廷蘭的《壽言》說道：「日手一書，坐窮廬中，不再食，泊如也。」在較長的一個時期中，一天只進食一餐，或許對身體也有所損害。
《嘯雲文鈔》卷二和卷四有兩段蔡廷蘭的評語，分別評林樹梅的《論征台穀書》和《琅嶠圖記》，前者云：「谷貴病民，谷賤病農，本無兩便。書中洞悉民艱，指陳時弊，如讀《漢書·食貨志》及唐《陸宣公奏議》。文筆潔峭，猶餘事也。」後者云：」琅嶠地廣人稀，閩、粵、番分處其中，樹援互爭，素稱難化。今不假威力，單車往和。能令靜聽約束，皆由一片悱惻至情，奉宣德意，有以致之。至其相視地宜，訪聞土俗，俱見憂深慮遠，非但作一篇地理記也。」可以推見，林樹梅的文集在付梓之前，曾質證于蔡廷蘭，蔡廷蘭對其中有用之文給予很高的評價。