宰予發了財，口袋裡有的是銀子了，膽子就壯了，自信心也就增強了，以前被夫子當眾辱罵的羞辱感與慚愧心慢慢減輕了，覺得人生在世，只要居室安衣食足，仍然可以快活過一輩子。他回頭看看夫子的眾弟子，每天跟著夫子像無頭蒼蠅似的東奔西跑，轉來轉去也轉不出一個名堂來。老師都栖栖惶惶不可終日，找不到門路了，弟子更等而下之不必談了。
孔子，他不能躬耕種田，不事生產，被人譏笑為四體不勤，五穀不分。上焉者他不能得當權者賞識，取卿相之位；下焉者又不能得高人逸士的體恤諒解，遭人訕笑。孔子因此有苦說不出，只能夫子自道，聊以解懷。
有一天顏回生病了，沒有錢看醫生，躺在家中的病床上，瘦骨如柴，快要沒氣了。夫子扶著竹杖親自登門去看望他。顏回是孔子的得意門生，喜歡讀書，手不釋簡冊，修養極度好，犯了一次錯，絕不會重複犯第二次，孔子稱他不二過，這是人之難能，而顏回之所能。因此，他很得夫子的歡心。
顏回很窮困，居住在陋巷裡，所謂斯人也而有斯疾。他不事生產，不能勞動，同樣是四體不勤，五穀不分的人，兼又體弱多病，每天病懨懨的手無縛雞之力，誰敢請他去做事呢？他只有靠夫子拉拔，但是夫子是泥人過江已經自顧不暇了，那有能力紹介工作給他呢？職是之故，顏回家中的米缸常空的，有時甚至到了絕粒的地步。
顏回不得志，在社會上無法立足，是一個失意人。他本就先天不足，加之後天又失調，營養嚴重不良，幾乎快要餓死了。孔子卻稱讚顏回「一簞食，一瓢飲，人不堪其憂，回也不改其樂。」顏回只是苦中作樂。
顏回飢寒交迫，身體不好，體力不足，是一個典型的齊魯病夫。他缺乏勞動參與的能力，又走不出陋巷融入體制，社會適應力也有問題，謀生因而有了困難。是一個被社會遺忘的人。他上焉者武不能安邦，文不能治國；下焉者不能餐風飲露，不能耕稼種田，因此跟著夫子一起失業喝西北風。他面臨生存的大問題，又無處可以告貸，無法安生，就活生生的被逼出病來了。
顏回的處境，孔子何嘗不理解呢？以他們師徒相得的情分，夫子豈有不伸予援手之理呢？但是夫子自己也鬧窮，每天想破頭為衣食謀，想要接濟接濟顏回，有時也心有餘而力不足，所以就眼看著顏回一天一天地萎頓下去。
有一天孔子正在吃早餐，得到門生通報說顏回死了，孔老夫子不禁悲從中來，想到我不殺顏回，顏回卻因我而死，就停箸不食。自從上次看過顏回之後，孔子就有不祥的預感，因為顏回居住陋巷，生活環境品質很差，鍋中米湯幾乎見不到米粒，飲食營養嚴重不足。他就知道顏回一定享年不永。
孔子一聽顏回夭折，大喊：「天喪予，天喪予。」孔子悲不自勝，哭得一把鼻涕一把眼淚，一方面哭上天不仁，奪了他的得意門生顏回；一方面哭顏回夭亡，憂心他的道無法傳承。孔子認為他的所有學生之中，就屬顏回最優秀，如今顏回竟不幸早死，豈非老天爺有意跟他過不去？所以他痛心疾首，才喊「天喪予，天喪予。」
孔子認為不能讓顏回死得這麼不值，就要治棺槨好好的安葬他。儒家本就主張厚葬，孔子對於顏回又格外的優禮，但厚葬需要錢啊！孔子自己沒有錢，幾個跟隨他的弟子平日也都是蹭飯吃。孔子就要弟子湊份子，孔子自己捐了三金，子路捐兩金，子游子夏各捐了一金，冉有子張各捐五錢。但這些都是杯水車薪。
子張不得不去找宰予，告訴他顏回不幸過世的消息，同學大家正在湊分子安葬，宰予就慨捐二十金。他又去找公冶長，公冶長會鳥語，從事表演藝術，很受大眾歡迎，捐了十金。總算把顏回風光下葬。
孔子得知，心中不懌。（八之三）