五
孔子數窮，也術窮。他在匡地脫困之後，就率領著眾弟子繼續往前行。孔子本就長期無業，沒有收入，他周遊列國，所到之處人生地不熟，想找一個人引薦都有困難。君王只要富國強兵，只想擴張領土，孔子既不能領兵作戰，也不會謀猷畫策，只憑著一張嘴，人而不仁，想圖口飯吃，很難。
孔子，自己去投名刺，往往沒有下文，去進獻他的著述，也被認為是河漢斯言，束諸高閣。他不僅未受禮遇，還被列為不受歡迎的人物。國君一聽到他的名頭就搖頭，一看到他的尊容就心煩。覺得他空懷理想，不知今世是何世？不識時務，實在是不食人間煙火。
孔子不死心，他很固執，擇善固執。他越固執就越痛苦，因為事與願違，只能書空咄咄，徒呼負負。子貢早就看出夫子的性格----不達。意即不接地氣。覺得不能一味跟著夫子學，早在顏回夭折之前，他就看出孔門的通病，不能有所權變，因時因地而制宜。顏回的病逝，給他很大的刺激。以顏回的才品標格，今天竟然落得如此下場，其他等而下之的人，更不必說了。
他有見及此，心中不豫者久之。當此時際，剛好同學又要湊份子給顏回安葬，他一時手頭不方便，竟然拿不出錢來，這一件事讓他一直耿耿於懷，非常底難過，無法言說。眼看那個不喜歡讀書的宰予，出手竟然那麼的闊綽，一捐就捐了二十金，這給他頗大的啟示，覺得人生天地間，不能空有理想，光說不練。因此，他從宰予貸了二十金，也開始到各地去貨殖。
因此，孔門有兩個生意人，一個是宰予，一個是子貢。這兩個人有一個共同點，都是能言善道，口才便給之輩，所以兩個人惺惺相惜，在孔門之中都以會說話著稱。如今相率去作生意，孔子對子貢另眼相看，孔子稱讚他「億則屢中」，買賤賣貴，有生意頭腦，也有生意眼光。而對於宰予還認為他不喜歡讀書，不學無術。
子貢做生意賺了不少錢，不時去接濟夫子。他本姓端木，名賜，因為常餽贈夫子銀錢的關係，所以孔子感激之餘，就為他取名子貢。有一次當子貢再去送錢的時候，孔子已經米缸快沒米了，而兒子孔鯉外出去借米又還沒回來，子貢此刻適時送錢來，無異是天降甘霖的及時雨，因此夫子一高興，不禁脫口而出：「賜也，使爾多財，我為爾宰。」
子貢的輸將，贏得夫子的感激。然而宰予是子貢的引路人，又貸錢給他去作生意，所以子貢很感激宰予。但是孔子一有困難的時候，宰予從來沒有幸災樂禍，袖手旁觀，他都會暗地裡適時的伸出援手。但是宰予的善行，孔子不是不知道。他沒想到那個他認為最不起眼的學生，竟然對他幫助這麼大，是其他的得意門生所難以企及的。孔子因此悶悶不樂
：「不患不己知，患不知人也。」
孔子最後一次周遊列國，仍然不得要領，認為世道人心陷溺，已到不可救藥的地步，他獨力難挽，但是他仍然不死心，就趁機寫了一篇「禮運大同篇」，主張大道之行也，天下為公，寄託了他的政治理想，即使自身無法實踐，希望後世的人可以取法乎上，那麼他就可以死而無憾了。
孔子這時已經超過七十歲了，人生七十古來稀，他能活到這樣的年紀，已經是叨天之幸了。他覺得自己已來日無多，這一生走來坎坎坷坷，什麼遭遇沒經過呢？什麼苦頭沒吃過呢？他想到自己三歲時就死了父親，常受人欺侮，他依著年輕的寡母艱辛度日，為了生活所迫，只得幫人家去放牛。因此他常自我解嘲：「吾少也賤，故多能鄙事。」
他從小好學，手不釋簡策，希望能從讀書之中取得功名，無奈生錯了時代，時不我予，空有一度子的學問，謀職卻到處碰壁，好像老天爺跟他有仇一樣，有意跟他過不去。孔子一輩子不得志，希望在窮途潦倒的一生中，能夠為先賢繼志述事，留下一點精神文化遺產，讓自己這一輩子不要白活。所以趕緊回到魯國去刪詩書定禮樂。（八之六）